Презентация по естествознанию на тему: "Алкины"

АЛКИНЫ

Содержание:

• Понятие о непредельных углеводородах.
• Характеристика тройной связи.
• Изомерия и номенклатура алкинов.
• Физические свойства.
• Получение алкинов.
• Свойства алкинов.
• Применение алкинов.

Понятие об алкинах:

• Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

С n Н 2n - 2 , где n ≥ 2 .

• Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характеристика тройной связи:

1.Вид гибридизации – sp

2.Валентный угол – 180

3.Длина связи С = С – 0 ,12 нм

4.Строение ─ линейное

5.Вид связи – ковалентная полярная

6.По типу перекрывания – δ и 2 π

• 1.Вид гибридизации – sp 2.Валентный угол – 180 3.Длина связи С = С – 0 ,12 нм 4.Строение ─ линейное 5.Вид связи – ковалентная полярная 6.По типу перекрывания – δ и 2 π

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Гомологический ряд алкинов:

Эт ин

Проп ин

Бут ин

Пент ин

Гекс ин

Гепт ин

• Эт ин Проп ин Бут ин Пент ин Гекс ин Гепт ин
• Эт ин Проп ин Бут ин Пент ин Гекс ин Гепт ин
• Эт ин Проп ин Бут ин Пент ин Гекс ин Гепт ин
• Эт ин Проп ин Бут ин Пент ин Гекс ин Гепт ин

C 2 H 2

C 3 H 4

C 4 H 6

C 5 H 8

C 6 H 1 0

C 7 H 1 2

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ):

СН  С  СН 2  СН 3 СН 3  С  С  СН 3

бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ):

СН  С  СН 2  СН 2  СН 3 СН  С  СН  СН 3



СН 3

пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С 4 Н 8 ):

СН = СН

СН  С–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН=СН 2  

СН 2 –СН 2

бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Физические свойства:

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Ацетилен получают в промышленности двумя способами:

1. Термический крекинг метана :

1500  С

2СН 4  С 2 Н 2 + 3Н 2

2. Гидролиз карбида кальция :

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Химические свойства алкинов:

Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

Реакции присоединения:

1. Галогенирование

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды

2. Гидрогалогенирование.

3. Гидрирование.

4. Гидратация.

HgSO 4

Н  C  C  H + H 2 O  [H  C=C  H]  CH 3  C  H

  

H OH O

Окисление:

Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с

расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот

R  C  C  R’ + 3[O] + H 2 O  R  COOH + R’  COOH

Алкины обесцвечивают раствор KMnO 4 , что используется

для их качественного определения.

Горение ацетилена:

При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:

HC  CH + 2О 2  2СО 2 + Н 2 О + Q

Реакции замещения:

При взаимодействии ацетилена ( или R  C  C  H ) с аммиачными

растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC  CH + 2[ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH  AgC  CAg  + 4 NH 3 + 2 H 2 O

Реакция полимеризации:

1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH 4 Cl :

Н C  CH + Н C  CH  Н 2 C = CH  C  CH

( винилацетилен )

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского ):

С, 600  С

3Н C  CH  С 6 H 6 ( бензол )

Применение алкинов