Алканы. Предельные углеводороды

Алканы

Предельные углеводороды.

Насыщенные углеводороды.

План

1. Определение. Формула. Состав. 2.Строение. 3.Гомологический ряд. Номенклатура. 4.Виды изомерии. 5.Способы получения. 6.Физические свойства. 7.Химические свойства. 8.Применение.

Алканы- это

• предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода.

Алканы

• Предельные углеводороды
• Предельные углеводороды

Класс

• С n H 2n+2 n≥1
• С n H 2n+2 n≥1

Общая формула

• Все связи С - С одинарные
• Все связи С - С одинарные

Особенности строения

Все  атомы  углерода находятся в состоянии  sp 3 — гибридизации, валентный угол равен 109 о 28 ’ ,  длина связи С – С  составляет  1,54 А о .

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ

Вспомните, какие вещества мы называем гомологами?

ГОМОЛОГИ –

это вещества со схожими

строением и свойствами,

но различающиеся по составу

на одну или несколько

групп CH 2 ( гомологическая разность).

СН 4 -С 4 Н 10

С 5 Н 12 -С 15 Н 32

С 16 Н 34 -…

твердые

Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

этан

пентан

Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.

Изомерия органических веществ

Виды изомерии

геометрическая

структурная

Положения функциональных групп

Положения кратных связей

Углеродного скелета

Межклас совая

Оптическая

Геометрическая (цис-транс)

Изомерия углеродного скелета

С 5 Н 10

СН 3

СН 3

СН 2

СН 2

СН 2

СН 3

СН

СН 2

СН 3

пентан

СН 3

2-метилбутан

ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ

У алканов наблюдается изомерия углеродного скелета. Чтобы составить название углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородными радикалами.

1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление.

1 2 3 4 5

1 2 3 4

СН 3 - СН - СН 2 - СН 2 - СН 3

СН 3 – СН – СН – СН 3

СН 3

СН 3 СН 3

2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал.

3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.)

4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них.

5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи.

Получение алканов

Промышленные методы.

• Газ, нефть.

• Гидрирование алкенов.

C2H4 + Н2 → C 2 H 6

9

Лабораторные методы.

1.Гидролиз карбида алюминия

Al 4 C 3 + 12 H 2 O → 4 Al(OH) 3 + 3CH 4

2. Реакция Вюрца (удлинение углеродной цепи в 2 раза)

2 СН 3 Сl + 2 Na → CH 3 - CH 3 + 2 NaCl

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO

Физические свойства

• В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, углеводороды состава от C 5 Н 12  до C 15 Н 32  – жидкости, а начиная с C 16 Н 34  – твердые вещества.
• Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.

• В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, углеводороды состава от C 5 Н 12  до C 15 Н 32  – жидкости, а начиная с C 16 Н 34  – твердые вещества.
• Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
• Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.

• Предельные углеводороды — соединения неполярные. Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако, они способны растворяться в большинстве органических растворителей, в том числе и друг в друге. Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ.

Химические свойства

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

• Галогенирование.  При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:
• CH 4  + Cl 2  = CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
• CH 3 Cl +Cl 2  = CH 2 Cl 2  + HCl (дихлорметан)
• CH 2 Cl 2  +Cl 2  = CHCl 3  + HCl (трихлорметан)
• CHCl 3  +Cl 2  = CCl 4  + HCl (тетрахлорметан)

• Нитрование (реакция Коновалова) .

При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140 С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

• CH3-CH3 +HNO3 = CH3-CH2-NO2 (нитроэтан) + H2O

РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ

а ) CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n + H2

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.

МЕТАН –Он образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах.

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов. АЛКАНЫ содержатся в нефти. С ростом относительной молекулярной массы наблюдается переход количественных отношений в качественные: изменяется агрегатное состояние, возрастают температуры плавления и кипения.