![Алканы Предельные углеводороды. Насыщенные углеводороды.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_0.jpg)
Алканы
Предельные углеводороды.
Насыщенные углеводороды.
![План 1. Определение. Формула. Состав. 2.Строение. 3.Гомологический ряд. Номенклатура. 4.Виды изомерии. 5.Способы получения. 6.Физические свойства. 7.Химические свойства. 8.Применение.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_1.jpg)
План
1. Определение. Формула. Состав. 2.Строение. 3.Гомологический ряд. Номенклатура. 4.Виды изомерии. 5.Способы получения. 6.Физические свойства. 7.Химические свойства. 8.Применение.
![Алканы- это](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_2.jpg)
Алканы- это
- предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода.
![Алканы Предельные углеводороды Предельные углеводороды Класс С n H 2n+2 n≥1 С n H 2n+2 n≥1 Общая формула Все связи С - С одинарные Все связи С - С одинарные Особенности строения](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_3.jpg)
Алканы
- Предельные углеводороды
- Предельные углеводороды
Класс
- С n H 2n+2 n≥1
- С n H 2n+2 n≥1
Общая формула
- Все связи С - С одинарные
- Все связи С - С одинарные
Особенности строения
![Все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 — гибридизации, валентный угол равен 109 о 28 ’ , длина связи С – С составляет 1,54 А о .](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_4.jpg)
Все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 — гибридизации, валентный угол равен 109 о 28 ’ , длина связи С – С составляет 1,54 А о .
![ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ Вспомните, какие вещества мы называем гомологами? ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2 ( гомологическая разность).](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_5.jpg)
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ
Вспомните, какие вещества мы называем гомологами?
ГОМОЛОГИ –
это вещества со схожими
строением и свойствами,
но различающиеся по составу
на одну или несколько
групп CH 2 ( гомологическая разность).
![СН 4 -С 4 Н 10 С 5 Н 12 -С 15 Н 32 С 16 Н 34 -… твердые](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_6.jpg)
СН 4 -С 4 Н 10
С 5 Н 12 -С 15 Н 32
С 16 Н 34 -…
твердые
![Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана? этан пентан Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_7.jpg)
Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?
этан
пентан
Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.
![Изомерия органических веществ Виды изомерии геометрическая структурная Положения функциональных групп Положения кратных связей Углеродного скелета Межклас совая Оптическая Геометрическая (цис-транс)](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_8.jpg)
Изомерия органических веществ
Виды изомерии
геометрическая
структурная
Положения функциональных групп
Положения кратных связей
Углеродного скелета
Межклас совая
Оптическая
Геометрическая (цис-транс)
![Изомерия углеродного скелета С 5 Н 10 СН 3 СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 СН СН 2 СН 3 пентан СН 3 2-метилбутан](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_9.jpg)
Изомерия углеродного скелета
С 5 Н 10
СН 3
СН 3
СН 2
СН 2
СН 2
СН 3
СН
СН 2
СН 3
пентан
СН 3
2-метилбутан
![ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ У алканов наблюдается изомерия углеродного скелета. Чтобы составить название углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородными радикалами. 1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление. 1 2 3 4 5 1 2 3 4 СН 3 - СН - СН 2 - СН 2 - СН 3 СН 3 – СН – СН – СН 3 СН 3 СН 3 СН 3](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_10.jpg)
ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
У алканов наблюдается изомерия углеродного скелета. Чтобы составить название углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородными радикалами.
1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление.
1 2 3 4 5
1 2 3 4
СН 3 - СН - СН 2 - СН 2 - СН 3
СН 3 – СН – СН – СН 3
СН 3
СН 3 СН 3
![2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал. 3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.)](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_11.jpg)
2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал.
3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.)
![4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них. 5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_12.jpg)
4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них.
5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи.
![Получение алканов Промышленные методы. Газ, нефть. Гидрирование алкенов. C2H4 + Н2 → C 2 H 6 9](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_13.jpg)
Получение алканов
Промышленные методы.
- Газ, нефть.
- Гидрирование алкенов.
C2H4 + Н2 → C 2 H 6
9
![Лабораторные методы. 1.Гидролиз карбида алюминия Al 4 C 3 + 12 H 2 O → 4 Al(OH) 3 + 3CH 4 2. Реакция Вюрца (удлинение углеродной цепи в 2 раза) 2 СН 3 Сl + 2 Na → CH 3 - CH 3 + 2 NaCl 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_14.jpg)
Лабораторные методы.
1.Гидролиз карбида алюминия
Al 4 C 3 + 12 H 2 O → 4 Al(OH) 3 + 3CH 4
2. Реакция Вюрца (удлинение углеродной цепи в 2 раза)
2 СН 3 Сl + 2 Na → CH 3 - CH 3 + 2 NaCl
3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO
![Физические свойства](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_15.jpg)
Физические свойства
- В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, углеводороды состава от C 5 Н 12 до C 15 Н 32 – жидкости, а начиная с C 16 Н 34 – твердые вещества.
- Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
![В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, углеводороды состава от C 5 Н 12 до C 15 Н 32 – жидкости, а начиная с C 16 Н 34 – твердые вещества. Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом. Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_16.jpg)
- В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, углеводороды состава от C 5 Н 12 до C 15 Н 32 – жидкости, а начиная с C 16 Н 34 – твердые вещества.
- Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
- Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.
![Предельные углеводороды — соединения неполярные. Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако, они способны растворяться в большинстве органических растворителей, в том числе и друг в друге. Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_17.jpg)
- Предельные углеводороды — соединения неполярные. Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако, они способны растворяться в большинстве органических растворителей, в том числе и друг в друге. Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ.
![Химические свойства](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_18.jpg)
Химические свойства
![РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_19.jpg)
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
- Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:
- CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
- CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
- CH 2 Cl 2 +Cl 2 = CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
- CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (тетрахлорметан)
![Нитрование (реакция Коновалова) . При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140 С и небольшом давлении протекает радикальная реакция: CH3-CH3 +HNO3 = CH3-CH2-NO2 (нитроэтан) + H2O](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_20.jpg)
- Нитрование (реакция Коновалова) .
При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140 С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:
- CH3-CH3 +HNO3 = CH3-CH2-NO2 (нитроэтан) + H2O
![РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ а ) CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n + H2 б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода: 2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_21.jpg)
РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ
а ) CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n + H2
б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:
2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2
![](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_22.jpg)
![НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. МЕТАН –Он образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_23.jpg)
НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
МЕТАН –Он образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах.
![ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов. АЛКАНЫ содержатся в нефти. С ростом относительной молекулярной массы наблюдается переход количественных отношений в качественные: изменяется агрегатное состояние, возрастают температуры плавления и кипения.](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_24.jpg)
ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов. АЛКАНЫ содержатся в нефти. С ростом относительной молекулярной массы наблюдается переход количественных отношений в качественные: изменяется агрегатное состояние, возрастают температуры плавления и кипения.
![](http://fsd.mir-olymp.ru/html/2023/01/21/i_63cc1308c3742/img_phpkHBNu2_Unsaved-305520123523201604_25.jpg)